| 1357 | Bau der Burg "Neuhaus" unter Kaiser Karl IV. zum Schutz der Gabler Handelsstraße nach Böhmen; Zollstätte und Sitz eines Landvogts |
| 1364 | Zittau wird Pächter für 300 Schock Prager Groschen |
| 1414 | Konrad von Kyaw auf dem Karlsfried erwähnt |
| 1422 | Konrad Quossau wird als Hauptmann auf dem Karlsfried von den Zittauern eingesetzt |
| 1424 | Hussiten erobern die Burg |
| 1425 | Karlsfried ist wieder in Zittauer Hand; Instandsetzen und Verstärken der Befestigungen |
| 1439 | Johann von Wartenberg kommt in den Besitz der Burg; Karlsfried sinkt zum gefürchteten Raubnest herab |
| 1441 | Land und Städte der Oberlausitz kaufen Johann von Wartenberg den Karlsfried ab; Abbrucharbeiten |
| 1525 | Die Gemeinde Lückendorf erwirbt das Holzwerk der Ruine |
| 1690 | Abbruch von Steinen für die Lückendorfer Kirche |
| 1721 | Restlicher Abbruch der Burg als Baumaterial für Zittau |
| 1926/27 | Untersuchungen in der Ruine |