| 1290 | Erste Erwähnung eines Herrensitzes (Zdenek von Moibin) lässt auf das Bestehen einer Wehranlage schließen |
| 1311-16 | Ausbau der Burg unter den Heinrich von Leipa |
| 1319 | Oybin wird königlich böhmische Burg |
| 1364 | Kaiser Karl IV. ordnet den Bau des Kaiserhauses an |
| 1369 | Kaiser Karl IV. stiftet dem Orden der Cölestiner das Kloster auf dem Oybin |
| 1384 | Klosterkirche geweiht |
| 1429 | Angriff der Hussiten auf den Oybin abgeschlagen |
| 1535 | Auflösung des Klosters im Zuge der Reformation |
| 1574 | Die Stadt Zittau kauft das Anwesen auf dem Oybin |
| 1577 | Ein Blitzschlag zerstört das Kloster; die Ruinen bleiben bedeutungslos |
| 1681 | Ein Felsabsturz beschleunigt den Zerfall |
| 18. Jh. | Maler der Romantik machen den Oybin bekannt; Ruinenanlage wird touristisch erschlossen |
| 1829 | Beräumung der Klosterkirche vom Schutt |
| 1853 | Camera obscura errichtet |
| ab 1883 | Museum befindet sich im ehemaligen Wohnturm des Ruinenkomplexes |
| 1903-06 | Erforschung der Ruinen durch Cornelius Gurlitt und Hugo Rathgens |
| 1945 | Verwüstung des Museums |
| 1997-99 | Grabungen; Sicherungs- und Sanierungsarbeiten |